Sejarah vespa dimulai lebih dari seabad silam, tepatnya 1884. Perusahaan Piaggio didirikan di Genoa, oleh Rinaldo Piaggio. Bisnis Rinaldo dimulai peralatan kapal. Tapi di akhir abad, Piaggio juga memproduksi Rel Kereta, Gerbong Kereta, body Truck, Mesin dan Kereta api. Pada Perang Dunia I, perusahaannya memproduksi Pesawat Terbang dan Kapal Laut. Pada tahun 1917 Piaggio membeli pabrik baru di Pisa dan 4 tahun kemudian Rinaldo mengambil alih sebuah pabrik kecil di Pontedera di daerah Tuscany Italia.
Pada akhir Perang Dunia II, pabrik Piaggio dibom oleh pesawat sekutu. Setelah perang usai, Enrico Piaggio mengambil alih Piaggio dari ayahnya (Rinaldo Piaggio). Pada saat itu perekonomian Italia sedang memburuk,

Dibantu oleh ahli pesawat terbang Corradino D’Ascanio, Enrico menciptakan sebuah design alat transportasi roda dua dengan inspirasi dan teknologi dari pesawat terbang. Konstruksi suspensi monoshock untuk memudahkan mengganti ban diadaptasi dari roda pesawat terbang, bahkan produk pertamanya benar-benar menggunakan roda depan pesawat terbang. Starter dibuat dari bagian komponen bom, serta bodinya terbuat dari alumunium seperti bodi pesawat terbang.

Menurut berbagai sumber, Vespa di produksi pertama kali pada tahun 1945. Kata ”Vespa” berasal dari kata ”Wesp” yang berarti ”binatang penyengat atau lebah”. Memang konstruksi Vespa jika dilihat dari atas terlihat seperti lebah.

Dalam perkembangannya, Vespa tidak hanya di pasarkan di Italia, tetapi juga laris di Perancis, Inggris, Jerman, Spanyol, Brasil serta India. Karena minat konsumen yang begitu besar, Vespa juga di prosuksi di Jerman dan Inggris.

Selain Vespa, pada masa itu juga lahir berbagai merek kendaraan roda dua jenis ini, seperti Lambreta, Zundap, Heinkel, NSU, Hummel. Akan tetapi yang hingga saat ini eksis di Indonesia adalah Vespa dan disusul oleh Lambretta saja.